Annales gratuites Bac ST2S : L'aspartame

Un dipeptide - l'aspartame (6 points)

Données :
Masse molaires en g.mol :
H = 1 ; C = 12 ; O = 16 ; N = 14

L'aspartame est un édulcorant possédant un pouvoir sucrant et qui est utilisé dans les boissons "light".
La formule de l'aspartame est :

1. Recopier la molécule d'aspartame et répondre aux questions suivantes :
1.1. Encadrer la liaison peptidique.
1.2. D'autres groupes fonctionnels sont présents dans cette molécule.
Entourer et identifier clairement les groupes fonctionnels acide carboxylique et ester.
1.3. Sachant que l'aspartame a pour formule brute C₁₄H₁₈O₅N₂, montrer que sa masse molaire est M = 294 g.mol.
1.4. Un litre de limonade allégée contient m = 0,60 g d'aspartame.
1.4.1. Montrer que la quantité de matière n_asp d'aspartame contenue dans le litre de cette limonade vaut n_asp = 2,0 × 10 ^{— 3} mol.
1.4.2. Calculer la concentration molaire c en aspartame de la boisson.

2. Après consommation d'une telle boisson, l'aspartame est hydrolysé dans l'estomac. Les produits de la réaction sont deux acides α-aminés et du méthanol.
2.1. On donne la formule générale d'un acide α-aminé :

Sur la formule recopiée, entourer et identifier clairement les groupes fonctionnels caractéristiques des acides α-aminés.
2.2. Après hydrolyse, l'un des deux acides α-aminés obtenus est la phénylalanine de formule :

Compléter, après l'avoir recopiée, la configuration D de la phénylalanine en projection de Fischer.

I - LES RESULTATS

1.1. et 1.2.

1.3. M = 294 g.mol^—1

1.4.1. n_asp = 2,0 x 10^—3 mol

1.4.2. c = 2,0 x 10^-3 mol.L^—1

2.1.

2.2.

II - LES RESULTATS COMMENTES ET DETAILLES

1.1. et 1.2.
Formule de l'aspartame :
 

1.3.  Masse molaire de l'aspartame :
M = M (C₁₄H₁₈O₅N₂) = 14.M(C)+18.M(H)+5.M(O)+2.M(N)
M = (14×12)+(18×1)+(5×16)+(2×14)
soit M = 294 g.mol^—1

1.4.1. Dans 1L de limonade allégée, la quantité de matière d'aspartame est :

soit n_asp = 2,0 x 10^—3 mol
          On trouve 2,041 x 10-3 mais on ne garde que 2 chiffres significatifs, comme pour la masse m.

1.4.2. n_asp était la quantité de matière d'aspartame contenue dans V = 1L de limonade donc la concentration molaire en aspartame de cette boisson est :

soit c = 2,0 x 10^—3 mol.L^—1

2.1.

Ces deux groupes fonctionnels sont caractéristiques des acides α-aminés.

2.2. Configuration D de la phénylalanine en projection de Fischer.

          La configuration D correspond au groupe fonctionnel amine à Droite.

III - LES OUTILS : SAVOIRS ET SAVOIR-FAIRE

● Savoir que la liaison peptidique est un cas particulier de groupe fonctionnel amine.
● Reconnaître le groupe fonctionnel ester dans la formule d'un composé organique (aspartame).
● Reconnaître dans la formule moléculaire d'un acide a-aminé la présence des groupes acide carboxylique et amine.
● Savoir représenter un acide aminé en projection de Fischer.
● Savoir calculer une quantité de matière.
● Savoir calculer une concentration molaire.

IV - LES DELIMITATIONS DE L'EXERCICE

Le sujet est construit comme une étude concernant l'édulcorant "aspartame" contenu dans les boissons "light", très en vogue à l'approche de l'été : étude des groupes fonctionnels de l'aspartame puis détermination de la concentration en aspartame d'une limonade "light" et enfin retour sur les acides α-aminés à propos de la réaction s'effectuant dans l'estomac, après consommation de cette boisson.