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Annales gratuites Bac Général S spé Phys-Ch : Aspirine

Le sujet  1998 - Bac Général S spé Phys-Ch - Chimie - Exercice Imprimer le sujet
LE SUJET

I. Etude de la molécule d'aspirine.


La molécule d'acide acétylsalicylique (ou aspirine) a pour formule :

C6H4 (OCO CH3)-CO2H

1. Reproduire sur la copie la formule de l'aspirine et y entourer les groupes fonctionnels oxygénés en précisant la nature de chaque fonction.

2. En utilisant la méthode V.S.E.P.R., prévoir la géométrie de la molécule autour de l'atome de carbone représenté en gras.


II. Synthèse de l'aspirine.


1. En 1853, Gerhardt réussit la synthèse de l'acide acétylsalicylique.
La dernière étape de cette synthèse est la réaction entre l'acide salicylique et l'acide éthanoïque (acide acétique). L'équation-bilan de cette réaction est :

C6H4(OH)-CO2H + CH3-CO2H Û C6H4 (OCO CH3)-CO2H + H2O

a. Quel nom donne-t-on à cette réaction ? Préciser la signification de la double flèche et indiquer en quoi cela peut être un inconvénient lors de la fabrication industrielle de l'aspirine.
 
b. Cette réaction met en jeu l'interaction entre les deux atomes imprimés en gras de chacune des deux molécules réactives. Quel caractère présente chacun de ces atomes ?
 

2. En 1897, Hoffmann met au point dans les laboratoires de la firme Bayer un nouveau procédé d'obtention de l'acide acétylsalicylique commercialisé en 1899 sous le nom d'aspirine.

Il remplace l'acide acétique par l'anhydride éthanoïque (anhydride acétique). La préparation industrielle se fait en présence d'un catalyseur (acide sulfurique) et à une température de l'ordre de 90°C.

a. Ecrire, en utilisant les formules semi-développées, l'équation-bilan de la réaction réalisée par Hoffmann.

b. Quel est l'intérêt du catalyseur ?

c. Après réaction, puis refroidissement du mélange, l'aspirine est filtrée, lavée et purifiée. Si le rendement de l'opération est de 90 %, quelle masse d'aspirine peut-on espérer fabriquer à partir de 250 kg d'acide salicylique et d'un excès d'anhydride acétique ?

Données : Masses molaires : M(acide salicylique) = 138 g.mol-1
 M(acide acétylsalicylique) = 180 g.mol-1

LE CORRIGÉ

I - DONNEES DU PROBLEME


· Molécule d'aspirine C6 H4 (OCOCH3 )-CO2H

· Equation de synthèse de l'aspirine (méthode de Gerhardt) :
C6H4(OH)-CO2H + CH3-CO2H Û C6H4 (OCO CH3)-CO2H + H2O
 
· Synthèse de l'aspirine (méthode d'Hoffman : acide acétique (éthanoïque) remplacé par l'anhydride acétique (ou éthanoïque)).
Réaction en présence d'acide sulfurique (catalyseur à une température de l'ordre de 90°C)
 
· Rendement de la synthèse : r = 90 %
Masse d'acide salicylique initiale : m = 250 kg
· Masses molaires de :
L'acide acétylsalicylique : M(asp) = 180 g.mol-1
L'acide salicylique : M(sal) = 138 g.mol-1
 
· La masse d'aspirine formée sera notée m(asp)


II - RESOLUTION LITTERALE

I.

1.

 
2. L'atome de carbone représenté en gras dans l'énoncé (dans le groupe fonctionnel Ester) est de type AX3
Géométrie de la molécule d'aspirine autour de cet atome par la méthode VSEPR : triangle équilatéral de sommets O, O, et C (de CH3 )
(géométrie plane)

 
II.

1.

a. La synthèse de l'acide acétylsalicylique est une réaction d'estérification.
La double flèche indique une réaction limitée, donc un rendement obligatoirement inférieur à 100 % (même si un réactif est en excès).

b. L'atome d'oxygène de la molécule d'acide salicylique est nucléophile (car il possède 2 doublets non liants)
L'atome de carbone de la molécule d'acide éthanoïque est électrophile.

2.

a.
 
b. Le catalyseur permet d'accélérer la réaction (lente) mais totale.
 
c. D'après l'équation-bilan du 2.a., la quantité de matière d'aspirine formée est égale à la quantité de matière d'acide salicylique qui réagit.
L'anhydride acétique est en excès, la réaction est totale, mais a un rendement r, donc :
n(aspirine) = r * n(acide salicylique)

On obtient ainsi :


III - RESULTATS NUMERIQUES

2. c. m(asp) = 293 kg

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