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Annales gratuites Bac S : Etude de la vitamine c

Le sujet  2003 - Bac S - Chimie - Exercice Imprimer le sujet
LE SUJET

L'acide ascorbique, couramment dénommé vitamine C, est un réducteur naturel que l'on qualifie usuellement d'antioxydant. On le trouve dans de nombreux fruits et légumes. Une carence prolongée en vitamine C favorise le scorbut. On a montré que la vitamine C peut prévenir des petits maux quotidiens tels que le rhume ainsi qu'aider dans le traitement de certains cancers.
En pharmacie il est possible de trouver l'acide ascorbique, par exemple sous forme de comprimés "de vitamine C 500".

1.  Etude de la réaction entre une solution aqueuse d'acide ascorbique et une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium (ou soude)

Pour simplifier, l'acide ascorbique, de formule brute C6H8O6, sera désigné par HA dans la suite de l'exercice.
Dans cette étude, on envisage la réaction très rapide entre une solution aqueuse d'acide ascorbique de concentration molaire en soluté apporté CA = 1,00 x 10-2 mol.L-1 et une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium de concentration molaire en soluté apporté CB  = 2,00 x 10-2 mol.L-1.
Le volume initial de la solution aqueuse d'acide ascorbique est VA = 20,0 mL et on note VB le volume de la solution aqueuse d'hydroxyde de sodium versée.

1.1  Ecrire l'équation traduisant cette réaction.

1.2  On étudie le mélange, à 25°C, lorsque l'on a versé VB = 5,0 mL de solution aqueuse d'hydroxyde de sodium.
  1.2.1  Le pH du mélange est alors égal à 4,0. En déduire la concentration en ions oxonium H3O+ dans ce mélange.
  1.2.2  Calculer la concentration en ions hydroxyde dans ce mélange. En déduire la quantité nf(HO-) d'ions hydroxyde présents à l'état final dans ce mélange.
On donne le produit ionique de l'eau à 25°C : Ke =  1,0 x 10-14.
  1.2.3  Dans l'annexe à rendre avec la copie, compléter le tableau 1 descriptif de la réaction chimique entre l'acide ascorbique et les ions hydroxyde. En déduire la valeur numérique de l'avancement final xF.
  1.2.4  La transformation est-elle totale ? La réaction associée à cette transformation peut-elle servir de support au dosage d'une solution aqueuse d'acide ascorbique par une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium ?

2.  Dosage colorimétrique d'un comprimé de vitamine C

On écrase un comprimé de "vitamine C 500" dans un mortier. On dissout la poudre dans un peu d'eau distillée et on introduit l'ensemble dans une fiole jaugée de 100,0 mL ; on complète avec l'eau distillée. Après homogénéisation, on obtient la solution S.
On prélève un volume VA = 10,0 mL de la solution S que l'on dose avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium de concentration molaire en soluté apporté CB = 2,00 x 10-2mol.L-1 en présence d'un indicateur coloré convenablement choisi. L'équivalence est obtenue pour un volume de solution aqueuse d'hydroxyde de sodium VBE = 14,4 mL.

2.1  Représenter un schéma annoté du dispositif pour réaliser ce tirage.

2.2  Quel indicateur coloré doit-on choisir parmi les trois proposés ci-après ?
On pourra s'aider de la courbe donnée sur la figure 2 de l'annexe à rendre avec la copie pour justifier la réponse à cette question. Cette courbe à été obtenue à partir d'un logiciel de simulation, indépendamment des quantités dosées dans l'exercice.
On donne la zone de virage de quelques indicateurs colorés :

indicateur coloré

zone de virage

rouge de méthyle

4,2 - 6,2

bleu de bromophénol

3,0 - 4,6

rouge de crésol

7,2 - 8,8

2.3  Définir l'équivalence.

2.4  Calculer la quantité d'acide ascorbique dans les10,0 ml de solution tirée en utilisant les données introductives de la question 2.

2.5  En déduire la masse en m, en mg, de l'acide ascorbique contenu dans un comprimé.
Expliquer l'indication du fabricant "vitamine C 500".
On donne les masses molaires atomiques en g.mol :
M(C) = 12,0 ; M(H) = 1,0 ; M(O) = 16,0 

3.  Etude de la molécule de l'acide ascorbique

La formule semi-développée de l'acide ascorbique est la suivante :

Les propriétés acido-basiques de cette molécule sont dues à l'hydrogène du groupe caractéristique (ou fonctionnel) entouré par un cercle. Cette molécule possède d'autres groupes caractéristiques.

A quelle famille de composés correspondent respectivement les groupes caractéristiques (ou fonctionnels) encadrés dans la formule de l'acide ascorbique et notés (1) et (2) ?

LE CORRIGÉ

1. Etude de la réaction

1.1. HA + HO-  = A+ H20

1.2. Etude du mélange pour VB = 5,0 mL

1.2.1. Par définition pH = -log([H3O+]f)
donc AN : [H3O+]f = 10-4 mol.L-1

1.2.2. Ke = [H3O+]f ´  [HO-]f
donc
AN :

donc
AN :
       

1.2.3.

nf(HO-) = n0(HO-) - xf »  0
donc

1.2.4. Les ions hydroxydes sont totalement consommés donc la réaction est totale.
Cette réaction convient pour un dosage car elle est très rapide et totale.

2. Dosage colorimétrique d'un comprimé de vitamine C

2.1. [Ici, bientôt une représentation graphique]

2.2. D'après la méthode des tangentes, la courbe indique un pH d'environ 8 à l'équivalence.
Le seul indicateur dont la zone de virage contient la valeur 8 est le rouge de crésol, c'est donc lui qu'il faut choisir.

2.3. A l'équivalence, il y a changement du réactif limitant (les réactifs ont été introduits dans les proportions stœchiométriques).

2.4. A l'équivalence
 nE(HA) = nE(HO-)

AN : nE(HA) = 2,00.10-2 ´  14,4 ´  10-3 mol
        nE(HA) = 2,88 ´  10-4 mol

2.5. En tenant compte du prélèvement le comprimé contient 10 ´  nE(HA) moles d'acide ascorbique.
D'où une masse de
AN : m = (12´ 6 + 8´ 1 + 6´ 16) ´  10 ´  2,88 ´ 10-4
        m »  0,507 g

Cette masse est proche de 500 mg d'où l'indication portée par le fabriquant.

3. Etude de la molécule de HA

(1) est le groupe caractéristique de la famille des esters.

(2) est le groupe caractéristique de la famille des alcools.

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