Le sujet 1999 - Bac S - Chimie - Exercice |
Lacide 4-isobutyl-2-méthylphényléthanoïque appelé ibuprofène est un acide faible, de formule brute C13H18O2, qui a des propriétés analogues à celles de laspirine. Mélangé à un excipient, il constitue un médicament présenté sous forme de gélules. Létiquette du médicament étudié indique 200 mg dibuprofène par gélules. On se propose de vérifier cette information par un dosage.
Données :
Masse molaire de libuprofène : M(C13H18O2) = 206 g.mol-1 .
1. Première étape
Pour séparer libuprofène de lexcipient, on agite dans un bécher le contenu dune gélule avec de léthanol, puis on pratique une filtration. On recueille un filtrat composé de léthanol qui a dissous libuprofène et on récupère sur le filtre un produit solide.
Expliquer pourquoi lors de cette étape on utilise de léthanol et non de leau.
2. Deuxième étape
On évapore léthanol du filtrat et on recueille une poudre blanche. On mélange cette poudre à 200 mL de soude (solution dhydroxyde de sodium) de concentration molaire Cb = 9,0 x 10-3 mol.L-1. On obtient 200 mL dune solution devenue limpide, notée S.
2.1. Ecrire léquation-bilan de la réaction acido-basique, supposée totale (quantitative), entre libuprofène (noté RCOOH) et la soude.
2.2. En admettant que lindication portée sur létiquette du médicament est correcte, montrer que les ions hydroxyde sont introduits en excès par rapport à la quantité dibuprofène.
3. Troisième étape
On prélève 20 ,0 mL de la solution S et on dose lexcès de soude par une solution dacide chlorhydrique de concentration Ca = 1,0 x 10-2 mol. L-1. A léquivalence, on a versé 8,6 mL de solution dacide chlorhydrique.
3.1.
a. Ecrire léquation-bilan support de ce dosage en considérant que seuls les ions hydroxyde en excès réagissent lorsquon ajoute la solution dacide chlorhydrique.
b. Définir par une phrase léquivalence dun dosage.
c. Calculer la quantité (en moles) dions hydroxyde qui restait dans les 20,0 mL de la solution S.
3.2. En déduire la quantité (en moles) dions hydroxyde ayant réagi avec le contenu de la gélule.
3.3. Calculer daprès ce dosage, la masse dibuprofène présente dans la gélule.
3.4. Lexpérience montre quune autre réaction acido-basique se produit lorsquon continue dajouter la solution dacide chlorhydrique. On observe alors un léger trouble dans le milieu réactionnel.
a. Quelle est lespèce chimique qui réagit quand on continue dajouter la solution dacide chlorhydrique après léquivalence ?
b. Expliquer lapparition du léger trouble.
I - DONNEES DU PROBLEME
Pour libuprofène, noté R-COOH
formule brute : C13H18O2
masse molaire : M(C13H18O2) = 206 g. mol-1
masse par gélule : m= 200mg = 200 * 10-3 g
quantité de matière introduite (par gélule) : n (R-COOH)in
masse présente dans la gélule : mR COOH
Pour la soude :
concentration molaire : Cb = 9,0 * 10-3 mol.L-1
volume : Vb = 200ml = 200 * 10-3 L
quantité de matière introduite : n (HO-)in
quantité de matière dosée : n (HO-)dosé
Pour la solution dacide chlorhydrique :
concentration molaire : Ca = 1,0 * 10-2 mol.L-1
volume équivalent : Va,éq = 8,6 mL.
II - RESOLUTION LITTERALE
1. Première étape
Daprès le tableau des données, libuprofène est très soluble dans léthanol; par contre, lexcipient est pratiquement insoluble dans léthanol. Léthanol dissout donc libuprofène et non lexcipient, qui sont ainsi séparés par filtration.
Libuprofène a une solubilité dans leau très faible et lexcipient y est pratiquement insoluble; ils ne seraient donc pas séparés.
2. Deuxième étape
1 Léquation-bilan de la réaction acido-basique, supposée totale (quantitative), entre libuprofène
(noté R-COOH) et la soude sécrit :
R-COOH + HO- R COO- + H2O
2. Daprès léquation-bilan du 2.1., les réactifs réagissent mole à mole.
Exprimons leurs quantités de matière introduites :
n(R-COOH)in. = (définition de la quantité de matière)
n(HO-)in. = Cb*Vb (définition de la concentration)
Après application numérique, on constate que :
n(HO-)in. > n(R-COOH)in.
Les ions hydroxyde sont bien introduits en excès par rapport à la quantité dibuprofène.
3. Troisième étape
1.
a. Léquation-bilan support de ce dosage en considérant que seuls les ions hydroxyde en excès réagissent lorsquon ajoute la solution dacide chlorhydrique (acide fort) est :
HO- + H3O+ 2 H2O
b. A léquivalence dun dosage, les réactifs sont introduits dans les proportions stoechiométriques.
c. A léquivalence,
n(HO-)dosé = n(H3O+)versé
dans 20ml de S : n(HO-)dosé = Ca * Va,éq
Donc dans 200ml de S, la quantité de matière dOH- est 10 fois plus grande.
2. n(HO-)in.= n(HO-)réagi au 2) +10 * n(HO-)dosé au 3
donc : n(HO-)réagi au 2) = n(HO-)in. - 10*n(HO-)dosé
3. Daprès léquation-bilan du 2.1.,
n(HO-)réagi au 2) = n(R-COOH)réagi
et mRCOOH = n(R-COOH)réagi * M(C13H18O2)
mRCOOH = n(HO-)réagi * M(C13H18O2)
4.
a. Daprès léquation-bilan du 2.1., il y a en solution lespèce R-COO-, base conjuguée de libuprofène, R-COOH.
Cette base faible va réagir avec lacide chlorhydrique si on continue à lajouter après léquivalence.
b. Lapparition du léger trouble sexplique par léquation-bilan:
R-COO- + H3O+ R-COOH + H2O
R-COOH, ibuprofène, est peu soluble en solution aqueuse, il va donc précipiter doù le léger trouble.
III - APPLICATION NUMERIQUE
2. n(R-COOH)in = = 9,71*10-4 mol
n (HO-)in = 9;0*10-3*200*10-3 = 1,8*10-3 mol
3.1.c. n (HO-)dosé = 1;0*10-2 * 8,6*10-3 = 8,6*10-5 mol
3.2. n (HO-)réagi = 1;8*10-3 - 10 * 8,6*10-5 = 9,4 * 10-4 mol
3.3. mRCOOH = 9,4 * 10-4 * 206 = 1,9 * 10-1 g
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