Annales gratuites Bac S : L'ibuprofène

L’acide 4-isobutyl-2-méthylphényléthanoïque appelé ibuprofène est un acide faible, de formule brute C₁₃H₁₈O₂, qui a des propriétés analogues à celles de l’aspirine. Mélangé à un excipient, il constitue un médicament présenté sous forme de gélules. L’étiquette du médicament étudié indique 200 mg d’ibuprofène par gélules. On se propose de vérifier cette information par un dosage.

Données :

Masse molaire de l’ibuprofène : M(C₁₃H₁₈O₂) = 206 g.mol^-1 .

1. Première étape

Pour séparer l’ibuprofène de l’excipient, on agite dans un bécher le contenu d’une gélule avec de l’éthanol, puis on pratique une filtration. On recueille un filtrat composé de l’éthanol qui a dissous l’ibuprofène et on récupère sur le filtre un produit solide.

Expliquer pourquoi lors de cette étape on utilise de l’éthanol et non de l’eau.

2. Deuxième étape

On évapore l’éthanol du filtrat et on recueille une poudre blanche. On mélange cette poudre à 200 mL de soude (solution d’hydroxyde de sodium) de concentration molaire C_b = 9,0 x 10^-3 mol.L^-1. On obtient 200 mL d’une solution devenue limpide, notée S.

2.1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction acido-basique, supposée totale (quantitative), entre l’ibuprofène (noté RCOOH) et la soude.

2.2. En admettant que l’indication portée sur l’étiquette du médicament est correcte, montrer que les ions hydroxyde sont introduits en excès par rapport à la quantité d’ibuprofène.

3. Troisième étape

On prélève 20 ,0 mL de la solution S et on dose l’excès de soude par une solution d’acide chlorhydrique de concentration C_a = 1,0 x 10^-2 mol. L^-1. A l’équivalence, on a versé 8,6 mL de solution d’acide chlorhydrique.

3.1.

a. Ecrire l’équation-bilan support de ce dosage en considérant que seuls les ions hydroxyde en excès réagissent lorsqu’on ajoute la solution d’acide chlorhydrique.

b. Définir par une phrase l’équivalence d’un dosage.

c. Calculer la quantité (en moles) d’ions hydroxyde qui restait dans les 20,0 mL de la solution S.

3.2. En déduire la quantité (en moles) d’ions hydroxyde ayant réagi avec le contenu de la gélule.

3.3. Calculer d’après ce dosage, la masse d’ibuprofène présente dans la gélule.

3.4. L’expérience montre qu’une autre réaction acido-basique se produit lorsqu’on continue d’ajouter la solution d’acide chlorhydrique. On observe alors un léger trouble dans le milieu réactionnel.

a. Quelle est l’espèce chimique qui réagit quand on continue d’ajouter la solution d’acide chlorhydrique après l’équivalence ?

b. Expliquer l’apparition du léger trouble.

I - DONNEES DU PROBLEME

 

Pour l’ibuprofène, noté R-COOH

formule brute : C₁₃H₁₈O₂

masse molaire : M(C₁₃H₁₈O₂) = 206 g. mol^-1

masse par gélule : m= 200mg = 200 * 10^-3 g

quantité de matière introduite (par gélule) : n (R-COOH)_in

masse présente dans la gélule : m_{R COOH}

Pour la soude :

concentration molaire : C_b = 9,0 * 10^-3 mol.L^-1

volume : V_b = 200ml = 200 * 10^-3 L

quantité de matière introduite : n (HO^-)_in

quantité de matière dosée : n (HO^-)_dosé

Pour la solution d’acide chlorhydrique :

concentration molaire : C_a = 1,0 * 10^-2 mol.L^-1

volume équivalent : V_a,éq = 8,6 mL.


II - RESOLUTION LITTERALE

1. Première étape

D’après le tableau des données, l’ibuprofène est très soluble dans l’éthanol; par contre, l’excipient est pratiquement insoluble dans l’éthanol. L’éthanol dissout donc l’ibuprofène et non l’excipient, qui sont ainsi séparés par filtration.

L’ibuprofène a une solubilité dans l’eau très faible et l’excipient y est pratiquement insoluble; ils ne seraient donc pas séparés.

2. Deuxième étape

1 L’équation-bilan de la réaction acido-basique, supposée totale (quantitative), entre l’ibuprofène

(noté R-COOH) et la soude s’écrit :

R-COOH + HO^- R COO^- + H₂O

2. D’après l’équation-bilan du 2.1., les réactifs réagissent mole à mole.

Exprimons leurs quantités de matière introduites :
n(R-COOH)_in. = (définition de la quantité de matière)
n(HO^-)_in. = C_b*V_b (définition de la concentration)

Après application numérique, on constate que :
n(HO^-)_in. > n(R-COOH)_in.

Les ions hydroxyde sont bien introduits en excès par rapport à la quantité d’ibuprofène.

3. Troisième étape

1.

a. L’équation-bilan support de ce dosage en considérant que seuls les ions hydroxyde en excès réagissent lorsqu’on ajoute la solution d’acide chlorhydrique (acide fort) est :
HO^- + H₃O⁺ 2 H₂O

b. A l’équivalence d’un dosage, les réactifs sont introduits dans les proportions stoechiométriques.

c. A l’équivalence,

n(HO^-)_dosé = n(H₃O⁺)_versé
dans 20ml de S : n(HO^-)_dosé = C_a * V_a,éq
Donc dans 200ml de S, la quantité de matière d’OH^- est 10 fois plus grande.

2. n(HO^-)_in.= n(HO^-)_{réagi au 2)} +10 * n(HO^-)_{dosé au 3}
     donc : n(HO^-)_{réagi au 2)} = n(HO^-)_in. - 10*n(HO^-)_dosé

 

3. D’après l’équation-bilan du 2.1.,

n(HO^-)_{réagi au 2)} = n(R-COOH)_réagi
et m_RCOOH = n(R-COOH)_réagi * M(C₁₃H₁₈O₂)
m_RCOOH = n(HO^-)_réagi * M(C₁₃H₁₈O₂)

4.

a. D’après l’équation-bilan du 2.1., il y a en solution l’espèce R-COO^-, base conjuguée de l’ibuprofène, R-COOH.

    Cette base faible va réagir avec l’acide chlorhydrique si on continue à l’ajouter après l’équivalence.

b. L’apparition du léger trouble s’explique par l’équation-bilan:

    R-COO^- + H₃O⁺ R-COOH + H₂O

    R-COOH, ibuprofène, est peu soluble en solution aqueuse, il va donc précipiter d’où le léger trouble.

III - APPLICATION NUMERIQUE

2. n(R-COOH)_in = = 9,71*10^-4 mol
n (HO^-)_in = 9;0*10^-3*200*10^-3 = 1,8*10^-3 mol

3.1.c. n (HO^-)_dosé = 1;0*10^-2 * 8,6*10^-3 = 8,6*10^-5 mol

3.2. n (HO^-)_réagi = 1;8*10^-3 - 10 * 8,6*10^-5 = 9,4 * 10^-4 mol

3.3. m_RCOOH = 9,4 * 10^-4 * 206 = 1,9 * 10^-1 g

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