Annales gratuites Bac Général S spé Phys-Ch : Pomme malus communis

Masse molaire de l'acide malique : 134 g/mol
Valeurs des pKa des couples acide-base associés à l'acide malique :

1.1. Reproduire la formule semi-développée de la molécule d'acide malique, entourer et identifier les groupes "caractéristiques" (ou fonctionnels).
1.2. Justifier succinctement que la molécule est chirale, et représenter les deux énantiomères.

2.1. Ecrire les équations-bilan de réactions observées lors de la mise en solution dans l'eau de l'acide malique ; les différentes espèces acido-basiques seront notées .
2.2. Comment qualifie-t-on la forme ? Justifier la réponse.
2.3. Indiquer sur un axe gradué en pH, les domaines de prédominance de .
2.4. Sur le document 1 ci-dessous, on représente l'évolution des pourcentages molaires respectivement des espèces en fonction du pH. On considère que les deux acidités sont dosées successivement si, à la première équivalence, le pourcentage molaire de l'espèce est inférieur à 1 % et celui de l'espèce est au moins égal à 99%.

2.4.1. Existe-t-il un domaine de pH pour lequel ces conditions sont réalisées ? Conclure.
2.4.2. On ajoute progressivement à 10 mL d'une solution aqueuse d'acide malique, une solution aqueuse d'une monobase forte. La variation du pH de la solution d'acide malique et celle de la dérivée en fonction du volume de la solution de monobase forte ajoutée sont données dans le document 2 ci-dessous. L'allure de la courbe de pH est-elle en accord avec la conclusion de la question précédente ? Justifier.
2.4.3. Les concentrations molaires des deux solutions d'acide malique et de monobase forte utilisées pour étudier ces variations sont toutes deux égales à 0.10 mol/L.
Montrer que l'équation-bilan ci-dessous est en accord avec le volume de monobase forte versé à l'équivalence.

3.1. Déterminer la valeur numérique de la concentration molaire c de l'acide malique dans le jus de pomme pur.
3.2. Des considérations quantitatives et la confirmation que le jus de pomme n'a pas été dilué, permettent d'affirmer que la concentration massique de l'acide malique obtenue ci-dessus est très inférieure à celle prévisible.
On peut interpréter ce résultat en envisageant la transformation malolactique au cours de laquelle l'acide malique se transforme en acide lactique de formule brute .
Ecrire l'équation-bilan de la réaction chimique correspondante.

1. Molécule d'acide malique

1.1

HO₂C - C*H (OH) - CH₂ - CO₂H

- OH : groupe hydroxyle
- CO₂H : groupe carboxyle

1.2 Le carbone numéro 2 est un carbone asymétrique : il est lié à 4 groupes d'atomes différents. La molécule est donc chirale ; ses deux énantiomères sont :

2. Propriétés acido-basiques

2.1.
et 

2.2. La forme HA^- est une forme amphotère : elle est à la fois la base conjuguée de l'acide et l'acide conjugué de la base.

2.3.

2.4.1. Non, il n'existe pas de domaine de pH pour lequel ces conditions sont réalisées. A la première équivalence, le pourcentage molaire de H₂A est de l'ordre de 15%. Donc, on ne peut doser les deux acidités de l'acide malique successivement.

2.4.2. Oui, tout à fait, on n'observe sur la courbe , qu'un seul saut de pH.

2.4.3.
A l'équivalence :

or     C_a = C_b

d'où  2 V_a = V_bE

D'après la courbe , l'abscisse de son extremum correspond au volume équivalent.
Par lecture graphique, V_bE = 20mL.
Comme V_a = 10 mL, la relation (1) est vérifiée.

3. Dosage de l'acide malique dans un jus de pomme

3.1. D'après la relation établie au 2.4.3., pour le jus de pomme

d'où

C = 0,055 mol.L^-1

(Là encore, est déterminé comme au 2.4.3.)

3.2. L'acide malique a pour formule brute :
Par rapport à l'acide lactique, , il y a une différence d'un atome de carbone et de deux atomes d'oxygène donc la réaction chimique a pour équation :